学校校长可能最怕以下几方面的问题：
学校成绩不好或下滑
校长非常担心学校的成绩不佳或出现下滑，因为这不仅影响学校的声誉，还可能导致对自己的评价产生负面影响，进而影响升迁或社会口碑。
学生安全和健康问题
校园暴力、欺凌等安全问题以及学生的身心健康问题也是校长最为关注的事项。这些问题若处理不当，会对学校的信誉和形象产生重大负面影响。
教师问题
不可靠的教师：包括工作态度不端正、能力水平有限或违反学校管理制度的教师，这些问题会严重影响学校的教学质量和声誉。
教师生活不检点：如发生教师猥亵女生等事件，这类事件不仅会引发严重的社会问题，还会对学校造成极大的负面影响。
财务问题
校长需要确保学校的资金使用合法、合规、公开、透明和规范。任何涉及挪用公款、贪污受贿等财务问题都会严重损害学校的形象和师生的利益。
教学问题
包括教学质量不高、教育培训不力、教学过程中存在违规行为等，这些问题会影响学生的学习成果和教育初衷。
学生管理问题
学生遭受欺凌、暴力、性骚扰等问题，以及校园内存在的不良风气，都需要通过举报渠道寻求帮助和解决，否则会严重影响学校的正常秩序和声誉。
社会舆论和投诉
来自家长、学生、教职工和社会的投诉和举报，尤其是涉及财务、教学和学生管理方面的问题，会严重影响学校的正常运作和发展。
道德风险
校长作为学校的最高管理者，需要格外注意自己的道德行为，因为道德上的失败可能会导致严重的职业后果，影响其职业生涯和声誉。
综上所述，学校校长最怕的问题涉及学校成绩、学生安全、教师管理、财务管理、教学质量和学生管理等多个方面。这些问题都需要校长高度重视，并采取有效措施进行预防和应对。